近日，西北農(nóng)林科技大學(xué)化藥學(xué)院紀(jì)克攻教授團隊在酰胺化學(xué)選擇性斷鍵重組構(gòu)建喹諾酮類藥物及其衍生物方面取得新進展，研究成果以“Chemoselective Transformations of Amides:An Approach to Quinolones from β Amido Ynones”為題發(fā)表于《Organic Letters》上。紀(jì)克攻教授團隊的碩士研究生陳文帥為本論文的第一作者，楊芳副教授和紀(jì)克攻教授為本論文的通訊作者。

喹諾酮類化合物是一種重要的含氮雜環(huán)化合物。本研究在無金屬和高活性有機金屬試劑參與下，以乙二醇（EG）作為反應(yīng)介質(zhì)（該介質(zhì)既是反應(yīng)組分又是催化劑），化學(xué)選擇性促使酰胺C="O鍵和C-N鍵的斷鍵重組，實現(xiàn)了酰胺芳基炔酮的化學(xué)選擇性轉(zhuǎn)化，多樣性地構(gòu)建了系列喹諾酮類衍生物。同時利用該方法，簡單高效地實現(xiàn)了喹諾酮類藥物分子Graveoline和 Pseudanes VI的構(gòu)建。該合成策略具有反應(yīng)條件溫和、化學(xué)選擇性好、底物轉(zhuǎn)化率及產(chǎn)率高、官能團耐受范圍廣、后處理簡單等優(yōu)點。

該研究得到了國家自然科學(xué)基金、陜西省科技廳項目和學(xué)?！半p一流”建設(shè)經(jīng)費的資助。